Síntesis, caracterización estructural y fisicoquímica de un receptor nuevo tipo Bis-Urea para el reconocimiento de aniones : posible sensor colorimétrico de fluoruro

Abstract

En este trabajo se presenta la síntesis de un receptor nuevo tipo bis-urea, con dos unidades de p-nitrofenilo como cromóforos, para la complejación de aniones mediante puentes de hidrógeno. La síntesis se realizó en un sólo paso de reacción con rendimientos cuantitativos y el receptor fue caracterizado por RMN de 1H, RMN de 13C, IR y espectroscopia de UV-Vis. Los estudios realizados por UV-Vis a este sistema en solución (CH3CN:DMSO (90:10), CHCl3:DMSO (90:10) y DMSO) y por RMN de 1H (DMSO-d6) fueron enfocados al reconocimiento de los aniones F-, Cl-, Br-, CH3COO-, H2PO4-, HSO4-, y C6H5COO-, todos en su forma de sales de tetrabutilamonio. Los resultados demuestran que el receptor es particularmente especifico al anión fluoruro en DMSO, mostrando un color naranja-rojizo en presencia de dicho anión, con una pronunciada absorción en el visible aproximadamente a una longitud de onda 475 nm, a una concentración del receptor del orden de 10-5 M, lo cual nos indica que el receptor fue desprotonado por el anión; esto último evidenciado por la banda de transferencia de carga observada. El receptor nuevo tiene además una afinidad muy buena por los aniones H2PO4- y CH3COO- en los tres disolventes, esto debido posiblemente a la geometría, tamaño y basicidad de estos aniones. También se confirmó que el reconocimiento molecular se da principalmente mediante puentes de hidrógeno en todos los casos.